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齐墩果酸糖缀合物的合成及杀菌活性研究

赵汗青  宗广辉  梁晓梅  张建军  王道全  
【摘要】:齐墩果酸(Oleanolic Acid,OA),又称庆四素,属五环三萜天然产物,以游离基皂苷形式广泛存在于白花蛇舌草、山楂、丁香、大枣、女贞子、青叶胆、枇杷叶、楤木、夏枯草等植物中。齐墩果酸皂苷具有如保肝、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、降血脂、抗溃疡、调节植物生长、促进胃肠转运及阻断肠梗阻等重要生物活性。而今,高效、低毒、环境相容性好已经成为新农药创制的共识,基于天然产物结构的仿生合成及农药活性研究日益引起人们的重视。2007年Yadava等报道了从莴苣属种子中提取出的一种新的三萜皂苷——齐墩果酸3-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1,3)-β-D-吡喃木糖基-(1,4)-α-L-吡喃鼠李糖苷。活性测定表明其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、黑曲霉、木霉等均有较好抑制作用。文献调研表明齐墩果酸3-位羟基上的糖基部分是这类分子重要的活性位点。以该母体结构为先导,我们仿生合成系列齐墩果酸糖缀合物(如图)并研究其杀菌活性:在合成过程中,先使齐墩果酸C-28羧基分别生成苄酯和甲酯,对于甲酯化产物还原得到对应醇,进而用酰基保护。然后采用条件温和、收率高、立体选择性好的Schmidt糖苷化方法,将各个单糖和双糖转化成相应的具有苯甲酰基保护的三氯乙酰亚胺酯糖基供体,对于三糖齐墩果酸糖缀合物采取[2+2]方式,然后在TMSOTf的催化下,分别与28-羧基苄基或甲基保护的齐墩果酸和C-28位羟基乙酰基保护的齐墩果-12-烯-28-醇的3-位羟基进行糖苷化,最后脱掉保护基团,以较高的收率和专一的立体选择性得到C-28位分别为苄酯、甲酯、羟基和羧基形式的共24个齐墩果酸糖苷衍生物,其中20个为新化合物,目标化合物结构经核磁共振波谱、MS确证。

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