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全氟烷基磺酰氟促进的二苯基膦氧和醇的Atherton-Todd-Type反应

严兆华  金红爱  田伟生  
【摘要】:传统的Atherton-Todd反应是亚磷酸二烷基酯或二烷基膦氧和亲核试剂(包括有机伯胺和仲胺、醇、酚、CN~-、N_3~-和SCN~-等等)在CCl4作用下生成磷酰胺等含磷化合物的反应,这些产物在有机合成化学、药物化学和材料化学等领域已获得了十分广泛的应用,比如可应用于制备含膦手性配体、含磷防火剂高分子材料和前药等等。全氟烷基磺酰氟(如九氟正丁基磺酰氟、全氟代正辛基磺酰氟等,以RfSO_2F表示,下同)是一类性能十分优良的新型羟基活化试剂。全氟烷基磺酰氟可应用于单氟代化合物的制备、诱导高烯丙位重排和顺式环氧化合物的制备等等多种反应中。全氟烷基磺酰氟在碱性介质中还能诱导α,β-不饱和酮肟发生Beckmann重排反应生成用途广泛的N-烯基酰胺化合物。在本研究中我们发现全氟烷基磺酰氟能高效地促进二苯基膦氧和醇化合物发生Atherton-Todd-Type反应,以中等到优秀的收率生成相应的膦酸酯化合物。本实验结果提供了制备膦酸酯化合物的一种新方法,同时进一步拓展了全氟烷基磺酰氟在有机合成化学中的应用价值。(见Scheme 1).

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