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新型手性二胺基醇的合成及其在不对称催化氧化环己烯中的应用

翟立海  凌洋  孙柏旺  
【摘要】:手性氨基醇是极为重要的手性中间体~1,也是一类优良的手性有机催化剂~2,广泛用于催化不对称环氧化反应~3等。本文提出了一种合成手性二胺基醇的新方法,并发现新型的手性二胺基醇能有效提升不对称催化氧化环己烯的效率,有望改善环烯烃氧化时产率低、耗时、低对映选择性的问题。以S-氨基酸(5)为原料,分别用苄氧羰基和苯甲酰基保护-NH_2(4),再与S-氨基醇(3)反应,制备较高产率的2,进一步用LiAlH4还原,非常方便合成了一系列的S,S-二氨基醇配体(1)。所有的中间体2和产物1经~1HNMR,~(13)CNMR和MS表征。为了评价新型手性二胺基醇配体(1)的不对称催化性能,在室温下,以环己烯为模版底物,考察了配体1对底物的不对称催化性能,与文献报道的结果相比,我们提出的方法不仅能提升催化效率,更能提高产率和ee值,结果见表1。

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