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芘的2,7位C-H键环金属化与官能团化反应

钟羽武  
【摘要】:有机化合物的惰性C-H键活化及衍生化已成为创造新物质的重要手段。最近,具有光电功能活性的pai-共轭体系的C-H键活化反应开始引起有机合成工作者和材料化学研究人员的注意。芘是一类非常重要的有机光电材料,在离子传感、碳纳米管和石墨烯的非共价键衍生化、有机发光器件等众多领域有广泛应用~([1])。芘的直接衍生化反应主要集中在1,3,6,8位,但其2,7位的衍生化非常困难,原因是芘的HOMO和LUMO轨道在2,7位的电子云密度几乎为零,很难发生亲电或亲核类型反应。在前期工作中,我们合成了一系列有机配体桥联的双钌金属有机配合物,并开展了相关电子转移和电致变色等方面的研究~([2])。此外,以1,3,6,8-四吡啶芘为原料,合成了芘的2,7位环金属化的双钌配合物,对其混合价化学开展了深入研究~([3])。受此启发,最近我们发展了二价钌催化的芘的2,7位C-H键活化及衍生化反应,具有较好的官能团兼容性和收率。

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