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Co/TBHP催化的1,4-二羰基化合物的合成

张凤  万小兵  
【摘要】:1,4-二羰基化合物是非常重要的合成子,常用来制备五元杂环呋喃、噻吩、吡咯和环戊烯酮类化合物[1],这些结构单元广泛存在于天然产物和药物分子中。到目前为止,尽管有很多关于1,4-二羰基化合物合成方法的报道,其中包括较成熟的stetter反应[2],但是这些方法的起始原料大多都是两个羰基类化合物的衍生物,且底物范围窄、官能团兼容性差。近些年来,因为烯烃的双官能团化能够迅速构建复杂的分子[3],引起了化学家广泛的关注。而我们课题组一直致力于研究TBHP促进的自由基反应[4],所以我们就设想用TBHP催化氧化烯烃来构建1,4-二羰基化合物(Fig.1)。该方法与原有的合成方法比较,原料易得、操作简单、底物范围广、官能团的兼容性好,为1,4-二羰基化合物的合成提供了新的有效方法。关于这个体系的机理,通过原有的文献报道和初步的实验论证,我们认为是个自由基的过程。

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