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Stereoelectronic versus Steric Tuning in the Prins Cyclization Reaction:Synthesis of 2,6-trans Pyranyl Motifs

Teck-Peng Loh  
【摘要】:正Previously,we demonstrated that -alkoxy tethered homoallylic alcohol can undergo Prins cyclization with various aldehydes to afford the 2,6-trans tetrahydropyrans, albeit with low selectivity(cisltrans=50/50).We believe that the carbonyl group has stabilized the ~+ of the oxo-carbenium.therefore forcing the carbonyl group to adopt the axial orientation.As a consequence,it led to the 2,6-trans tetrahydropyrans. We found that removal of the 1.3-diaxialinteraction by using allenic alcohols instead of the homoallylic alcohols may lead to higher 2.6-trans selectivity.

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