(R,R)-N,N’-二苯甲醛及衍生系列-1,2-环己二胺席夫碱的结构及与DNA的结合性能

【摘要】：合成了化合物1[(R,R)-N,N’-二苯甲醛-1,2-环己二胺席夫碱]、2[(R,R)-N,N’-二(4-羟基)苯甲醛-1,2-环己二胺席夫碱]、3[(R,R)-N,N’-二(2-羟基)苯甲醛-1,2-环己二胺席夫碱],并进行了熔点、红外、核磁、质谱、旋光表征。并对化合物1进行了X-单晶分析,晶体数据显示目标化合物为正交晶系,空间群为P2(1)2(1)2(1)晶胞参数:a=9.0213(11),b=9.4482(12),c=20.163(3),α=90.00o,β=90.00o,γ=90.00o,Z=4,V=1718.6(4)3,Dc=1.122mg.m-3,μ=0.066mm-1,F(000)=624,FLACK(absstructure)=10(10).分子中存在两个平面,两个平面夹角为82.11o,可见分子不是一个大的平面体系苯环1(C15,C16,C17,C18,C19和C20)与双键C14=N2之间不存在π-π共轭,苯环2(C8,C9,C10,C11,C12,C13)与双键C7=N1之间不存在π-π共轭。用电子光谱、荧光光谱、粘度法研究了化合物1、2、3同DNA的结合性能,发现化合物1与DNA之间除了存在弱的插入结合外,还存在沟面结合,化合物2、3与DNA之间的插入结合较化合物1强,认为是由于羟基的引入加大了分子的共面性,同时发现邻位羟基的引入有利于分子插入到DNA的大沟中。