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环己烯乙酸的氟烷基化反应

巴露  邹小卫  吴范宏  沈永嘉  
【摘要】:正含氟基团或氟原子的引入会对有机分子的理化性质、生理活性等产生显著的影响.而使用连二亚硫酸钠引发的全(多)氟碘代烷与烯酸的氟烷基化内酯反应是合成含氟内酯的一个新方法.我们研究了含氟碘代烷与环己烯乙酸的反应.在连二亚硫酸钠和碱的存在下发生了加成反应,而不是内酯化反应,同时伴有少量消除产物,反应收率为67.7%-87.3%.加成反应显示出很好的立体选择性:均为顺式加成产物.所有产物的结构均通过IR,1H NMR,13C NMR,19F NMR,HRMS和NOSY等谱图确认.

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