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手性双官能配体催化的二乙基锌对醛的不对称加成反应

孙江涛  潘徐  朱成建  胡宏纹  
【摘要】:正在不对称催化中,催化剂的多样性是重要且必须的,通过组合的方法以某种结构为模板来设计手性配体库, 已经逐渐为大家所应用,并且起到了良好的效果.Salen配体和磺酰胺配体在不对称催化中已经得到广泛的研究.我们采用手性二胺为骨架,同时引入含羟基的Schiff碱以及磺酰胺官能团,根据组合方法,合成了一系列新型手性双官能团配体,并对以二乙基锌对醛的不对称加成为模板反应,对配体进行筛选,发现樟脑磺酰胺与水杨醛组和成的配体不对称诱导效果最好.我们以此配体研究一系列取代苯甲醛与二乙基锌加成反应,部分结果见下表.从表格中可以看出,对取代的苯甲醛来说,反应效果都比较好,产物都具有较高的产率和高的光学纯度,其中结果最好的是对氯苯甲醛,其产率达到91%,光学纯度达到93%.

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