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手性配体(QN)_2PHAL诱导的反式肉桂酸甲酯类的不对称氨羟化反应研究

程司堃  张生勇  
【摘要】:正1996年Sharpless报道了锇催化的烯烃不对称氨羟化(Asymmetric aminohydroxylation,简称AA)反应,即在 OsO4和手性配体原位生成的配合物催化下,将氮和氧两种杂原子直接加成到烯烃分子,生成光学纯的β-氨基醇手性砌块.肉桂酸甲酯是AA反应的模型底物,在Sharpless手性配体(Alk*)2PHAL和(Alk*)2AQN(Alk*为二氢奎宁或二氢奎尼丁)的诱导下,以氯胺-T、氯胺-M、N-氯代氨基甲酸苄酯和N-溴乙酰胺为氧化-供氮试剂的AA反应中, 得到了光学纯度中等至优秀的手性β-氨基醇.此外还生成区域异构产物C以及与之竞争的烯烃不对称双羟化 (AD)反应产物D(Eq.1).

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