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一种高效可回收的C3对称的手性芳酰胺类有机催化剂应用于烯烃羧酸衍生物与DCDMH的不对称氯内酯化反应(英文)

韩欣  Chune Dong  Hai-Bing Zhou  
【摘要】:正Asymmetric chlorolactonization reaction of akenes is one of most important reactions in organic chemistry due to the resulting chiral 3,4-Disubstitutedisocoumarin is the fundamental unit of many compounds that possess a wide spectrum of biological activity.We have developed a more practical and efficient catalytic asymmetric chlorolactonization of styrene-type carboxylic acids with DCDMH using C3-symmetrical cinchonine-squaramide(CSCS) as organo catalyst.Series of chiral chloro substituted isoc hro man-1-ones were obtained in excellent yields(up to 99%) and enantbselectivities(up to 99%ee).To the best of our knowledge,the results are the best ever achieved.Moreover,in our case,the asymmetric lactonization is stereospecific,with use of terminal alkenes forming 5-exo products,while 6-endo chloro substituted isochroman-1-ones were obtained in higher ee values when internal alkenes was used in the reactioa Furthermore,the nature of carboxylic acid has significant influence on the enantioselectivity.The reaction of carboxylic acids bearing an electron-withdrawing group on the phenyl ring afforded the corresponding products in higher ee.Gratefully,in this asymmetric transformation,our easily available C3-symmetrical CSCS organocatalyst can be recovered and reused for six cycles without losing the activity and enantioselectivity. The methodology has provided a convenient approach for the synthesis of optical pure isochroman-1-one derivatives.In addition,further studies indicated that the optical pure isochroman-1-one products exhibit potent anti-HTV activity.

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