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植物内生真菌苯并螺环类化合物的结构及活性研究

李剑  郭良栋  车永胜  
【摘要】:近年来,对植物内生真菌(endophytic fungi),尤其是拟盘多毛孢属(Pestalotiopsis)活性次生代谢产物的研究己引起世界广泛关注。基于其次生代谢产物具有活性多样、结构新颖的特点,本研究选取一株从海南兴隆人面子(Dracontomelonduperreanum Pierre)叶片分离的拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis virgatula),进行稻米发酵并对其乙酸乙酯粗提物进行分离纯化工作。共发现8个新结构活性次生代谢产物,结合UV、IR、MS、NMR、CD、X-ray单晶衍射等现代波谱解析技术对它们进行了平面及立体化学的确定。其中三个为新骨架类型化合物(virgatolidesA-C),它们具有罕见的苯并6,6螺环结构单元,同时分别与两个及一个呋喃酮相连,形成了首次在天然产物中发现的含有呋喃酮片段的苯并6,6螺环类化合物。同时,本研究还采用MTT法对virgatolides A-C进行了体外抗肿瘤细胞毒活性(人宫颈癌细胞株HeLa)评价,IC_(50)分别为19.0,22.5和20.6μM。进一步表明植物内生真菌拟盘多毛孢属是活性天然产物的重要来源之一,并为深入探索植物与内生真菌的互作关系积累了重要材料。通过对该菌的次生代谢产物进行系统的化学研究,还发现了它们可能的生物合成前体pestaphthalides,为揭示virgatolides A-C可能的生物合成途径提供了重要依据。

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