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喹啉并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成方法研究

曲峰  魏杰  朱鹏任  沈晓琛  叶艳春  程琪玮  武静  和平  
【摘要】:喹啉衍生物是一类具有良好生物活性的含氮杂环,已有很多该类化合物被开发成医药品种,在抗高血压、抗忧郁、抗疟、抗癌等领域都有应用。同时,喹唑啉类化合物也是一类具有广泛生物活性和药理活性的杂环化合物,已有许多文献报道该类杂环化合物的合成和药理活性,而喹啉并喹唑啉类化合物的合成文献报道则较少。我们曾经利用连续的多组分/氮杂维悌希反应合成了一系列含氮杂环类化合物。为了进一步拓展含氮杂环化合物的合成方法,我们提出了合成多取代喹啉并[1,2-c]喹唑啉的新方法。应用邻叠氮基苯甲醛、取代苯胺和烯烃在二氯甲烷中,一锅反应得到中间体叠氮化合物1,不经分离,直接加入三苯基膦,生成中间体膦亚胺2,膦亚胺2再和异氰酸酯反应,经由分子内氮杂维悌希,分子内亲核加成关环,得到12,13-二氢-三取代喹啉并[1,2-c]喹唑啉3。具体合成路线如下:

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