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《中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)》2005年
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脯氨酸及其衍生物催化的酰基氰的Aldol反应

李斌  沈宗旋  丁娟  张雅文  
【摘要】:正羟基氰是一类非常重要的有机合成中间体,一般是在酶或者金属催化剂催化下通过CN与醛酮的亲核加成反应制得.我们利用L-脯氨酸及其衍生物作为催化剂,催化酰基氰与丙酮的Aldol反应,所得产物再用乙酰基对羟基进行保护,以中等的产率和立体选择性得到了O-乙酰化羟基氰.反应中我们发现取代基的电子效应对反应速率的影响较大,当芳环上有吸电子基取代时,反应速率提高,当有给电子基取代时,反应速率明显降低;另外得到的羟基氰不稳定,必须将羟基保护后才能稳定存在.

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