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手性抗高血压药物双[2-羟基-2-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2)]-乙基胺的全合成

王乃兴  于安光  张军平  赵嘉  汪武卫  杨运旭  盛瑞隆  
【摘要】:正1990年二[2-羟基-2-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2)]-乙基胺(1)首次被报道是一种新型具有色满骨架的抗高血压药物.作为β1-受体阻滞剂,最初是以混旋形式合成,临床研究表明,(S,R,R.R)-对映体具有很好的β1-受体阻滞效果,因此能够降低血压与心律,并且还具有提高左心室功能的效果.化合物1的主要合成方法是手性的色满酸合成法,此方法首先要利用手性拆分试剂去拆分混旋的色满酸, 并且还要用色谱柱分离两种非对映异构体混合的环氧化物的混合物.为了克服这些困难,后来又有两种新的合成方法.一种是利用Sharpless不对称环氧化法确定四个手性碳;另一种是利用手性锆和手性钼试剂做催化剂的动力学拆分法;然而这两种方法步骤太长,产率很低.我们设计了一条基于Kabbe反应利用天然手性源的合成方法(Scheme 1),避免了利用昂贵的手性试剂拆分混旋化合物和色谱柱分离等手段,具有重要的合成方法学意义和应用价值.

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