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《中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)》 2005年
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二价锌参与的末端炔烃对含氟亚胺酯的加成反应及含氟氨基酸的合成

司玉贵  陈君  李凡  姜标  
【摘要】:正含氟氨基酸的合成以及对酶的作用机制研究成为氨基酸及多肽领域的研究热点.但到目前为止合成氟代氨基酸特别是β-氟代-α-氨基酸的方法还极有限,主要可以归纳为两类,一是利用氟化试剂如:SF4,DAST,CH3OF,F2在氨基酸上直接引入氟原子,但该方法操作困难,使用的试剂有毒并且非常昂贵,产物的区域选择性也很难控制, 同时由于这些氟代试剂的高活性限制了氨基酸底物中官能团的引入;二是采用HF/pyridine进行亲核取代、开环反应等,这个方法的应用需对底物分子中其它官能团进行保护从而增加了合成步骤.我们用二价锌作用的端炔对含氟亚胺酯的加成反应来合成含氟氨基酸,取得了一定进展,发展了在体系中现场生成而不经分离的含氟亚胺酯直接进行炔化加成反应合成含氟氨基酸的方法.

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