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《2009食品科技(北京)论坛会议指南》2009年
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手性香料3-巯基己醇及其乙酸酯的不对称合成

叶宏林  郭安齐  田红玉  孙宝国  欧阳天惠  
【摘要】:研究了以(E)-2-己烯醛为起始原料,通过还原、Sharpless不对称环氧化、区域选择性还原、S_N2亲核取代等反应制备光学活性的3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯的方法。(E)-2-己烯醛通过NaBH_4还原得到(E)-2-己烯醇,产率91%左右。(E)-2-己烯醇通过Sharpless不对称环氧化,得到光学活性2,3-环氧己醇,化学产率86%左右,产物e.e.值94%左右。2,3-环氧己醇用Red-Al进行区域选择性还原得到光学活性的1,3-己二醇,产率82%左右。1,3-己二醇的伯羟基转化为乙酸酯,3位羟基转化为甲磺酸酯,然后通过S_N2亲核取代反应,得到3-乙酰硫基己基乙酸酯,三步反应总产率61%左右。3-乙酰硫基己基乙酸酯在氢氧化钠的作用下将乙酰硫基水解,得到3-巯基己基乙酸酯,产率85%左右;3-乙酰硫基己基乙酸酯在过量氢氧化钠的作用下完全水解,得到3-巯基己醇,产率82%左右。最终产物3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯e.e.值均在94.0%左右。
【作者单位】:北京工商大学化学与环境工程学院 河南职工医学院
【分类号】:TQ655

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